Geht bei Git unproblematisch. Wer die gesamte History durchlaufen will, dem ist hiermit geholfen:
$ git filter-branch --tree-filter 'rm -rf file' HEAD
Es ist auch möglich nur zwischen bestimmten Commits zu filtern, was bei einer großen History schneller ist.
$ git filter-branch --tree-filter 'rm -rf file' 4ad12fg..HEAD